Το «τριφύλλι» αντιμετώπισε για πρώτη φορά την Ξάνθη σε αγώνα κυπέλλου στις 18/1 του 1995 και μάλιστα εντός έδρας, με τους «Ακρίτες» να επικρατούν με 0-1.
Στις 7/10 του 2002 οι δύο ομάδες συναντήθηκαν και πάλι, με τους «πράσινους« να είναι πάλι οι γηπεδούχοι και να επικρατούν αυτή την φορά με 1-0. Στο τελευταίο παιχνίδι των δύο για την διοργάνωση του κυπέλλου, που έγινε στις 28/2 του 2007 το παιχνίδι είχε λήξει ισόπαλο χωρίς τέρματα.
Όπως καταλαβαίνει κανείς η προϊστορία είναι μοιρασμένη, με τις δύο ομάδες να έχουν από μία νίκη, ενώ ένα παιχνίδι έχει λήξει ισόπαλο.
