O Mαλντίνι συνέδεσε το όνομά του με τη Μίλαν, με την οποία από τα μέσα της δεκαετίας του 50′ ως τα μέσα της δεκαετίας του 60′ πραγματοποίησε 347 συμμετοχές.
Με τη Μίλαν, ο Τσέζαρε Μαλντίνι είχε κατακτήσει ένα Κύπελλο Πρωταθλητριών και τέσσερα πρωταθλήματα Ιταλίας.
