Η σεζόν 2008-9 κρίνεται ως μια από τις πιο επιτυχημένες χρονιές στην ιστορία του συλλόγου ο οποίος «σάρωσε» τα πάντα στο πέρασμά του, κατακτώντας πρωτάθλημα, κύπελλο και ευρωπαϊκό!
Όπως αναφέρει πολύ σωστά ο θυμόσοφος λαός, η «καλή ημέρα από το πρωί φαίνεται» και όπου πρωί, η πρώτη κούπα εκείνης της σεζόν, την οποία σήκωσαν οι «πράσινοι» στο Ελληνικό, κόντρα στον «αιώνιο» αντίπαλό τους τον Ολυμπιακό.
Η αναμέτρηση της 22ας Φεβρουαρίου του 2009 ήταν ένα πραγματικό ντέρμπι μέχρι τα μέσα του τελευταίου δεκαλέπτου, με τις δύο ομάδες να πηγαίνουν «χέρι-χέρι» μέχρι το 35ο λεπτό. Εκεί, ανέλαβε δράση ο «μάστορας» της περιφέρειας, Δημήτρης Διαμαντίδης, ο οποίος «τιμώρησε» την άμυνα της ομάδας του Γιαννάκη με τρία συνεχόμενα τρίποντα-μαχαιριές, οδηγώντας τον Παναθηναϊκό στο τελικό 80-70.
Εκείνη τη βραδιά, οι Φώτσης (13π) και Μπατίστ (12π) είχαν αναλάβει τα πρωτεία του σκοραρίσματος, κρατώντας τον Παναθηναϊκό όρθιο στις δύσκολες στιγμές, αλλά ο Διαμαντίδης «μίλησε» στο πιο κρίσιμο σημείο «καθαρίζοντας» τη… μπουγάδα και χαρίζοντας απλόχερα στην ομάδα το 5ο συνεχόμενο και 12ο συνολικά Κύπελλο Ελλάδος.
Το ματς αυτό αποτέλεσε το «πρελούδιο» μιας απόλυτα επιτυχημένης χρονιάς, η οποία πέρασε από το Βερολίνο και από τους τελικούς του πρωταθλήματος, μέχρι το δοξασμένο triple crown.
Δεκάλεπτα: 13-16, 30-32, 53-53, 70-80
Ολυμπιακός (Γιαννάκης): Παπαλουκάς 13, Πελεκάνος, Βούιτσιτς 4, Μιλόσεβιτς, Μπουρούσης 10, Χαλπερίν 3, Γκριρ 11, Πάργκο 7, Βασιλόπουλος 8, Σχορτσανίτης 3, Πρίντεζης 9, Ερτσέγκ 2 Παναθηναϊκός (Ομπράντοβιτς): Σπανούλης 9, Περπέρογλου 9, Μπατίστ 12, Φώτσης 13, Χατζηβρέττας, Νίκολας 6, Τσαρτσαρής, Διαμαντίδης 16, Πέκοβιτς 5, Γιασικεβίτσιους 10