Την πρώτη του συμμετοχή με τους Μιλγουόκι Μπακς έκανε ο Γιώργος Καλαϊτζάκης στο Summer League, όπου συμμετέχουν και οι 30 ομάδες του NBA.
Υπό το βλέμμα του Θανάση Αντετοκούνμπο ο Έλληνας γκαρντ, αγωνίστηκε στην ήττα των «ελαφιών» από τους Νετς με 97-91.
Ο Καλαϊτζάκης είχε θετικότατη παρουσία, αγωνιζόμενος ως γκαρντ και ως σμολ φόργουορντ. Στην παρθενική του εμφάνιση με τους Μπακς σημείωσε 12 πόντους (3/4 δίποντα, 6/7 βολές) τρεις ασίστ και τέσσερα λάθη, ενώ στο τέλος της αναμέτρησης αποκόμισε και ένα τραυματισμό σε προσπάθεια διεκδίκησης της μπάλας.