Καριέρα ως καλαθοσφαιριστής
Το 1971 αγωνίστηκε τρεις σεζόν ως γκαρντ για λογαριασμό της ομάδας του κολλεγίου Άμερστ έχοντας απολογισμό καριέρας 329 ασίστ, επίδοση που τον φέρνει στην 10η θέση στη συγκεκριμένη κατηγορία στα χρονικά της ομάδας. Ήταν o πρώτος της ομάδας σε ασίστ τις περιόδους 1972-1973 και 1973-1974.
Προπονητική καριέρα
Έχει διατελέσει προπονητής αρκετών ομάδων του πανεπιστημιακού πρωταθλήματος καλαθοσφαίρισης των ΗΠΑ και του NBA, μεταξύ των οποίων είναι το Πανεπιστήμιο της Βοστώνης (1978-1983), το Κολέγιο Μπράνσγουικ (1985-1987), οι Νιου Γιορκ Νικς (1987-1989), το Πανεπιστήμιο του Κεντάκυ (1989-1997), οι Μπόστον Σέλτικς (1997-2001) και το Πανεπιστήμιο του Λούισβιλ (2001-2017). Ο Πιτίνο οδήγησε στη νίκη το Κεντάκι στο πανεπιστημιακό πρωτάθλημα του 1996 και το Λούισβιλ το 2013, αν και 4 χρόνια αργότερα απολύθηκε.
Είναι ο μόνος προπονητής που οδήγησε τρία διαφορετικά κολλέγια (Πρόβιντενς, Κεντάκι και Λούισβιλ) σε Final Four. Ο Πιτίνο είναι ένας από τους τέσσερις μόνο προπονητές της ιστορίας του Εθνικού Κολλεγιακού Αθλητικού Συνδέσμου (μαζί με τους Ντιν Σμιθ, Μάικ Κρζίζεφσκι και Τζιμ Μπόεχαϊμ) που οδήγησαν την κολλεγιακή τους ομάδα στο Final Four σε τέσσερις ξεχωριστές δεκαετίες, ένας από τους τρεις προπονητές (μαζί με τους Ρόι Ουίλιαμς και Τζακ Γκάρντνερ) που έχουν οδηγήσει δύο διαφορετικές ομάδες σε τουλάχιστον δύο Final Four και ένας από τους δύο μόνο προπονητές (μαζί με τον Ουίλιαμς) που έχουν οδηγήσει δύο διαφορετικές ομάδες σε τουλάχιστον τρία Final Four την καθεμία.
Το 1999 έγινε μέλος του Ιταλοαμερικανικού αθλητικού Hall of Fame.
Το 2013 έγινε μέλος του Basketball Hall of Fame.
Τον Μάρτιο του 2015 ο Πιτίνο ανέλαβε προπονητής στην Εθνική ομάδα του Πουέρτο Ρίκο.
Στις 26 Δεκεμβρίου του 2018 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία του Παναθηναϊκού μέχρι το τέλος της σεζόν, διαδεχόμενος στον πάγκο της ομάδας τον Τσάβι Πασκουάλ. Ο Παναθηναϊκός είναι η πρώτη ευρωπαϊκή ομάδα που προπονεί στην πολυετή καριέρα του.
Βραβεύσεις
- NABC Προπονητής της χρονιάς (1987)
- Adolph Rupp Cup (2009)
- Βραβείο Τζον Γούντεν Προπονητής της χρονιάς (1987)
- Μέλος του Ιταλοαμερικανικού Αθλητικού Hall of Fame από το 1999
- 3x Southeastern Conference Προπονητής της χρονιάς (1990,1991,1996)
- Conference USA Προπονητής της χρονιάς (2005)
- Μέλος του Basketball Hall of Fame από το 2013