Η κληρωτίδα του κυπέλλου μπάσκετ, έφερε ντέρμπι αιωνίων άμεσα. Όπως και πέρυσι, έτσι και φέτος, Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός θα κοντραριστούν στη φάση των «16», με γηπεδούχους τους «ερυθρόλευκους» αυτή τη φορά, ενώ όπως και πέρσι στο ΟΑΚΑ, έτσι και φέτος στο ΣΕΦ, το ματς θα διεξαχθεί κεκλεισμένων των θυρών.
Οι δύο αντίπαλοι έχουν αγωνιστεί στη φάση των «16», πέντε φορές, με τον Παναθηναϊκό να έχει τέσσερις νίκες και τον Ολυμπιακό μόλις μία, το μακρινό 1980.
Αναλυτικά η ιστορία των αναμετρήσεων των δύο ομάδων στην προημιτελική φάση του κυπέλλου:
1979-1980: Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 62-60
Ο αγώνας διεξήχθη στο Παναθηναϊκό Στάδιο, με τον Ολυμπιακό να παίρνει τη νίκη με 62-60 και να προκρίνεται στα ημιτελικά του θεσμού. Αυτή η αναμέτρηση ήταν η παρθενική για τους «αιώνιους» στο θεσμό του κυπέλλου.
Παναθηναϊκός: Κόντος 16, Κοκολάκης 12, Παπάζογλου 12, Παπαντωνίου 17, Ιωάννου 2, Πετρακάκης, Μπατής 1
Ολυμπιακός: Καστρινάκης 12, Γιατζόγλου 11, Διάκουλας 12, Μελλίνι 9, Μπαρλάς 10, Σπανός 6, Τσάνταλης 2, Κοκορόγιαννης 2, Κατσαφάδος.
1995-1996: Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 85-72
Όλοι θυμούνται τον εν λόγω αγώνα και το show του Ντομινίκ Ουΐλκινς, ο οποίος σταμάτησε στους 32 πόντους, μετατρέποντας τον προημιτελικό, σε προσωπική υπόθεση.
Παναθηναϊκός: Ουΐλκινς 32, Οικονόμου 16, Αλβέρτης 13, Σοκ 10, Βράνκοβιτς 9, Κούουσμα 5, Κόρφας 1, Γιαννάκης, Πετσάρκσι.
Ολυμπιακός: Ρίβερς 23, Σιγάλας 17, Μπέρι 13, Παπανικολάου 7, Γαλακτερός 5, Τάρλατς 4, Νάκιτς 2, Μπακατσιάς 1, Φασούλας, Τόμιτς.
2002-2003: Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 62-73
Η αρμάδα του Ζέλικο Ομπράντοβιτς, χωρίς να ιδρώσει ιδιαίτερα, πέρασε από τον Κορυδαλλό, κερδίζοντας τον Ολυμπιακό με 62-73, στη φάση των «16» και εν τέλει έφτασε στο Final-4, που διεξήχθη στο Ηράκλειο Κρήτης.
Παρά τον τραυματισμό του Κουτλουάι από το ένατο λεπτό, ο Παναθηναϊκός με πρωτεργάτη τον Γιάκα Λάκοβιτς, πήρε τη νίκη, ενώ Τσαρτσαρής και Μακντόναλντ, συνέβαλαν καθοριστικά για το «διπλό» πρόκρισης των «πράσινων».
Ολυμπιακός (Σούμποτιτς): Μπουντούρης 2, Χαρίσης 8, Μρσιτς 2, Μάρκοβιτς 4, Ζεβροσένκο, Τόμιτς 16(4), Νικαγμπάτζε 4, Τζόνσον 17, Ντε Μιγκέλ 9
Παναθηναϊκός (Ομπράντοβιτς): Αλβέρτης 8 (2), Καλαϊτζής 5, Παπαδόπουλος 2, Λάκοβιτς 13 (2), Φώτσης 5, Μπαλογιάννης, Κουτλουάι 3, Μίντλεντον 2, Τσαρτσαρής 10 (1), Ζούζα 7, ΜακΝτόναλντ 13, Μπιούφορντ 5(1).
2005-2006: Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 51-81
Ο Παναθηναϊκός πέρασε σαν σίφουνας, από το ΣΕΦ, διασύροντας τον Ολυμπιακό (αν δεν άφηνε το πόδι από το γκάζι, η διαφορά θα ήταν πολύ μεγαλύτερη) με το ματς να επισκιάζεται από σοβαρά επεισόδια στις εξέδρες του ΣΕΦ. Το συγκεκριμένο ματς, διεξήχθη λίγες μέρες αργότερα, από το χρυσό της Εθνική στο Βελιγράδι.
Ολυμπιακός (Καζλάουσκας): Εντνι 7(1), Παπαμακάριος, Αργυρόπουλος, Ζίζιτς 7, Λιούις 5, Χατζής 6(2), Σεϊμπούτις 4, Ζουκάουσκας 4, Μπάρλος, Βασιλόπουλος 6(1), Σχορτσιανίτης 12.
Παναθηναϊκός (Ομπράντοβιτς): Αλβέρτης 11(2), Σάκοτα 4, Παπανικολάου 3(1), Λάκοβιτς 10(2), Μπατίστ 14, Φέμερλινγκ 2, Χατζηβρέτας 10(2), Σπανούλης 10(1), Τσαρτσαρής 6, Διαμαντίδης 8(1), Στσεπάνοβιτς, Τομάσεβιτς 3.
2014-2015 Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 77-76
Ίσως το ισχυρότερο σοκ, που έχει ποτέ υποστεί (και είναι πολλά…) ο Ολυμπιακός από τον Παναθηναϊκό. Με μισή ομάδα, χωρίς κόσμο, με νεαρά παιδιά και τραυματίες πολλούς κομβικούς παίκτες, ο Παναθηναϊκός κέρδισε το ματς στο τελευταίο δευτερόλεπτο, σκορπώντας ενθουσιασμό στον κόσμο του «τριφυλλιού» και προκαλώντας «λαϊκά δικαστήρια» στον Πειραιά.
Παναθηναϊκός (Ιβάνοβιτς): Διαμαντάκος, Σλότερ 7, Μποχωρίδης 5 (1), Γιάνκοβιτς 11, Φώτσης 7 (1), Παππάς 19 (3), Μπλουμς 8 (2), Διαμαντίδης 8 (2), Μπατίστα 12.
Ολυμπιακός (Μπαρτζώκας): Πέτγουεϊ 6 (2), Χάντερ 6, Ντάνστον 10, Σπανούλης 12 (2), Μάντζαρης 3 (1), Σλούκας 3, Λαφαγιέτ 7 (1), Λοτζέσκι 16 (4), Πρίντεζης 13.